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La piazza principale della città è Piazza della Repubblica dove si affacciano il palazzo comunale e la chiesa Collegiata di Santo Stefano con annessa cripta. Il palazzo comunale ospita anche il museo internazionale della fisarmonica. Allo strumento è dedicato anche un monumento sito lungo via Matteotti voluto da Alberto Bacchiocchi, industriale fidardense e realizzato dall'artista fidardense Franco Campanari. Di fronte a questo monumento c'è Palazzo Soprani. Paolo fu il fondatore dell'industria della fisarmonica. Oggi al suo interno ospita appartamenti, ma a pian terreno grazie all'artigiano Giancarlo Francenella è possibile ammirare alcuni esemplari di fisarmoniche di Castelfidardo. Su tutte la fisarmonica più grande del mondo realizzata dallo stesso Francenella, entrata di diritto nel guinness dei primati.
Tra le piazze più importanti di Castelfidardo anche piazzale Don Minzoni, comunemente chiamata Porta Marina è il balcone della città che si affaccia appunto sul mare Adriatico. Caratteristico il famoso arco, una delle principali vie d'accesso alla città e la pavimentazione sottostante recentemente riportata alla luce.
Da visitare inoltre c'è: il vecchio acquedotto in Piazza Garibaldi, il monumento nazionale delle Marche, in ricordo della battaglia di Castelfidardo ad opera dello scultore veneziano Vito Pardo, il Museo del Risorgimento allestito all'interno di palazzo Mordini in cui sono esposti documenti a ricordo della nota battaglia del 18 settembre 1860, combattuta e vinta a Castelfidardo dall'esercito piemontese. L'istituzione cerca di contestualizzare la battaglia nel quadro più generale del Risorgimento italiano: vi sono infatti raccolti interessanti cimeli e documenti dell'epoca, circa 130 reperti donati da collezionisti privati o da altri musei., e l'Ossario in località Crocette. Nelle vicinanze anche la Selva vero polmone verde della città.